Ben Chilwell chỉ ra sân 1 lần cho Chelsea mùa giải này sau khi được huấn luyện viên mới Enzo Maresca khuyên nên rời câu lạc bộ vào mùa hè. Maresca cho biết Chilwell và Raheem Sterling nên tìm câu lạc bộ mới nếu họ muốn được ra sân thường xuyên trong mùa giải này, ông loại cả hai khỏi chương trình tập luyện của đội một.

Sterling rời đi để gia nhập Arsenal theo hợp đồng cho mượn một mùa giải, nhưng đồng hương người Anh Chilwell vẫn ở lại. Giới chuyên môn cho rằng sự trở lại của Chilwell trong trận đấu ở League Cup gặp Barrow sẽ đánh dấu sự trở lại của một cầu thủ từng khiến câu lạc bộ tốn 50 triệu bảng Anh vào năm 2020.

Nhưng Chilwell không được ra sân trong 5 trận đấu tiếp theo của Chelsea, anh thậm chí còn không có mặt trên băng ghế dự bị trong trận thua 1-2 trước Liverpool vào cuối tuần trước. Với lập trường của Maresca, Chilwell có thể rời khỏi The Blues khi thị trường chuyển nhượng mở cửa trở lại vào tháng 1.

Tôi không biết tình hình của cậu ấy thế nào, nhưng tôi nghi ngờ cậu ấy rất muốn được trở lại sân bóng và thi đấu trở lại. Tôi không nói cậu ấy là câu trả lời cho các vấn đề của West Ham, nhưng tôi chắc chắn nghĩ cậu ấy sẽ cải thiện đội bóng. 

Tôi nghĩ người hâm mộ West Ham sẽ ủng hộ Ben Chilwell. Nếu Chilwell có mặt trên bàn đàm phán, đó sẽ là một bản hợp đồng tuyệt vời cho West Ham”.